Al ser una de las localidades más antiguas de España, se conocen en Toledo innumerables historias sobre hechos sobrenaturales que han dejado su marca en lugares que la gente evita. Fantasmas de antiguas monjas, presencias misteriosas que juegan con ascensores y mueven muebles por las noches, estudiantes que convocan al demonio y brujas forman parte de estas historias de terror que nadie puede explicar.
El Convento de San Pedro Mártir
Una figura blanca que flota sobre el suelo suele aparecer en el claustro, la biblioteca, la iglesia o la sillería superior. Según los testigos, parece una monja. Las mujeres de limpieza del lugar la bautizaron "Encarnación" y, antes de entrar a determinados recintos, dicen en voz alta: "Encarna, no me asustes que voy a entrar". Al retirarse, exclaman: "Encarna, no me asustes que voy a salir". Por otra parte, el personal de seguridad que trabaja por las noches en el lugar asegura que los ascensores se ponen en funcionamiento solos, como si "alguien" estuviera recorriendo las diferentes plantas. También se escuchan pasos y muebles movidos en sitios donde, en teoría, no debería haber nadie. Un detalle a tener en cuenta es que dos guardias perdieron la vida en el lugar.

Claustro del antiguo Convento de San Pedro Mártir
La calle de Aljibes
Todo comenzó cuando una dama apareció en una gran fiesta que se estaba celebrando en Toledo y enamoró a uno de los asistentes que se ofreció a acompañarla a su casa. Ella le respondió que se dirigía a un sitio al que él no podía ir, pero aceptó llevar su capa para protegerse del frío y le dijo: "Envíe mañana a un criado por su prenda a la calle Aljibes, en el hogar de la Condesa de Orsino". Al siguiente, cuando el hombre fue a buscar la capa, el anciano que habitaba la vivienda le respondió que la dama que buscaba era su hija y llevaba dos meses muerta. Al día siguiente, un sirviente lo visitó en su hogar llevando la prenda que le había dado a la misteriosa mujer. Cuando le preguntó dónde la había encontrado, el sujeto respondió: "En el cementerio, junto a la tumba de la condesita de Orsino". Desde entonces se conoce a la misteriosa mujer como "la dama de los ojos sin brillo".
El callejón del Infierno
El nombre de este callejón está relacionado con dos historias de terror: según la primera, en la Edad Media, un estudiante de la Universidad de Toledo fue visto allí realizando un ritual satánico Los vecinos escucharon gritos y sonidos extraños. Al día siguiente, encontraron al joven sin vida, con una mueca de terror deformándole la cara, supuestamente, por haber convocado al mismísimo demonio; según la segunda historia, Felipe Pantoja contrató a una bruja llamada La Diablesa para que una mujer de nombre Rebeca se enamorara de él y se olvidara de Samuel, su otro pretendiente. La hechicera le quitó la vida a este joven y Felipe logró casarse con Rebeca, pero, cuando fue a pagarle a la bruja, ambos murieron en circunstancias muy extrañas en ese callejón.
Castillo de San Servando
Los empleados del lugar han relatado los sucesos extraordinarios que suceden allí. El recepcionista reveló: "Una noche, cuando ya no quedaba nadie en el castillo, comencé a escuchar una tos, lo que parecía la tos de una mujer anciana, una tos enferma, cuando la pareja de novios que estaba alojada en una de las habitaciones se levantó a la mañana siguiente me explicó que apenas había podido dormir por la tos de la señora de la habitación de al lado, pero en aquella habitación no había nadie" (Julio Cortázar registró una experiencia similar en uno de sus mejores cuentos: "La puerta condenada"). La escritora Clara Tahoces también contó la experiencia que vivió allí y la llenó de terror: "Yo estaba profundamente dormida, incluso soñando, pero entonces escuché el sonido de la tarjeta magnética de la puerta, como si alguien la introdujese, pero allí no había nadie".